Tahta Prabu Tajimalela diteruskan oleh putranya yang bergelar Prabu Gajah Agung. Raja ke-2 KSL ini diperkirakan mulai duduk di singgasana sejak tahun 980 Masehi. Dialah yang memindahkan pusat pemerintahan ke Pesanggrahan, Ciguling, Sumedang.
Selanjutnya penguasa Sumedang Larang adalah Prabu Wiraraja alias Jayabaya atau dikenal sebagai Sunan Pagulingan/Sunan Guling, anak dari Prabu Gajah Agung.
Meski memakai gelar sunan namun belum ada bukti kuat bahwa kerajaan menganut Islam. Begitu pula untuk raja ke-5 yang kerap disebut sebagai Sunan Tuakan (1200 M).
Berdasarkan bukti sahih, Sumedang Larang baru dipastikan menjadi kerajaan bercorak Islam pada masa pemerintahan Pangeran Santri (1530-1579 M). Dia adalah keturunan Sunan Gunung Jati dari Kesultanan Cirebon. Dilantik sebagai Raja di Kerajaan Sumedang Larang karena beristri Ratu Pucuk Umun, yang merupakan keturunan dari raja-raja Sumedang Larang
sebelumnya.
Pangeran Santri dan Ratu Pucuk Umun dikaruniai anak laki-laki bernama Angkawijaya. Pangeran Angkawijaya memegang kepemimpinan Sumedang Larang sejak 1578 dengan gelar Prabu
Geusan Ulun. Tepatnya pada tanggal 22 April 1578.
